５月６日、ATP1000 ムチュア・マドリッド・オープン（スペイン/マドリッド、レッドクレー）シングルス準々決勝。
第６シードで世界ランク６位の錦織圭が同２１位の強敵 Ｎ・キリオス（オーストラリア）に6-7 (6-8), 7-6 (7-1), 6-3の逆転で勝利し、３年連続のベスト４進出を果たした。

第１セットは両者サービスキープが続き、第８ゲームのキリオスのサービスゲームで錦織はデュースを３度迎え、チャンスを手にするが、サービスエースでキリオスが逃げ切る。
タイブレーク戦では、キリオスが７－６から最後はサービスエースを決め、第１セットを先取。

第２セット第１ゲーム、錦織は15-40とブレークチャンスを握るが、最後はサービスエースでキリオスがキープ。
錦織はキリオスの強烈なサービスに耐えながらも、自身のサービスゲームをしっかりとキープし、このセットもタイブレーク戦に突入。
タイブレーク戦では、錦織が立ち上がり４ポイントを連取し優位に進め、６－１から最後フォアハンドのストレートを決めて第２セットを取り返す。

第３セット第１ゲーム、錦織は１５－０から鮮やかなドロップショットを決めると４０－１５から再び、キリオスのメンタルを揺さぶるようなドロップショットを決めてキープ。

第４ゲーム、キリオスのサーブゲーム。３０－４０からキリオスのリターンがミスショットとなり錦織がこの試合、両者通じて初のブレークに成功。

第７ゲーム、錦織はサーブゲームで１５－４０とリードを許すが、連続ポイントでジュースに持ち込む。３度のジュースに耐えて、最後はキリオスのリターンが返らず、キープする。

第９ゲームのマッチゲーム、錦織は、４０－０からキリオスの粘りによってジュースとされるが、最後はバックハンドのストレートを決めて２時間３８分の戦いを逆転勝利で終えた。

この試合で錦織はファーストサービスが入った時に７６パーセントの確率でポイントを獲得し、キリオスに１度もブレークを許さず、主導権をとらせなかったことが勝利に結びついた。

準決勝では世界ランク１位のジョコビッチと対戦する。両者は今回が１０度目の対戦で、過去は錦織から２勝７敗。２０１４年の全米オープン準決勝で勝利してから、６連敗している。

【錦織 vs ジョコビッチ　過去の対戦成績】

＜２０１６年＞
・マイアミ・オープン男子決勝　Ｎ・ジョコビッチ 6-3, 6-3 錦織圭

＜２０１６年＞
・全豪オープン準々決勝　Ｎ・ジョコビッチ 6-3, 6-2, 6-4 錦織圭

＜２０１５年＞
・ATPツアー・ファイナル ラウンドロビン　Ｎ・ジョコビッチ 6-1, 6-1 錦織圭

＜２０１５年＞
・ローマ・マスターズ準決勝　Ｎ・ジョコビッチ 6-3, 3-6, 6-1 錦織圭

＜２０１４年＞
・ATPツアー・ファイナル準決勝　Ｎ・ジョコビッチ 6-1, 3-6, 6-0 錦織圭

＜２０１４年＞
・パリ・マスターズ準決勝　Ｎ・ジョコビッチ 6-2, 6-3 錦織圭

＜２０１４年＞
・全米オープン準決勝　錦織圭 6-4, 1-6, 7-6 (7-4), 6-3 Ｎ・ジョコビッチ

＜２０１１年＞
・スイス・インドア準決勝　錦織圭 2-6, 7-6 (7-4), 6-0 Ｎ・ジョコビッチ

＜２０１０年＞
・全仏オープン２回戦　Ｎ・ジョコビッチ 6-1, 6-4, 6-4 錦織圭